11月5日，最高法院似乎在是否要挽救川普總統的大部分關稅（儘管這些關稅的合法性受到質疑）的問題上存在分歧。在長達兩個半小時的口頭辯論中，許多法官提出問題，表明他們認為川普政府對國會通過的緊急權力法解讀過度，總統可能違反了國家的三權分立原則。
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然而，一些大法官提出的問題表明，國會意圖賦予總統在緊急情況下廣泛的權力。
到目前為止，多家聯邦法院裁定，川普的對等關稅以及一些與毒品走私有關的關稅，超出了國會根據《國際緊急經濟權力法》所允許的範圍。
該法律允許總統在宣布緊急狀態時採取包括管制進口在內的各種措施。該法條中並未包含“關稅”一詞。最高法院預計不僅將就該法律是否允許總統徵收關稅作出裁決，還將就川普的關稅措施是否獲得法律授權作出裁決。
在口頭辯論中，大法官們詢問了所謂的“重大問題原則”，該原則規定，行政機構在做出具有重大經濟或政治意義的決定之前，需要獲得國會的明確授權。
司法部長 D·約翰·紹爾告訴法庭，該原則不適用於川普的關稅，因為這些關稅屬於外交事務領域，總統在外交事務領域通常擁有更大的自由裁量權。
首席大法官約翰·羅伯茨似乎對政府抱有幾分同情，他指出這些關稅是“面向外國的”。然而，他追問紹爾關於該原則的問題，並告訴他，該原則似乎適用於此案。
羅伯茨還指出，該法案中沒有使用“關稅”一詞。與此同時，布雷特·卡瓦諾大法官則認為，國會無需使用“關稅”一詞，總統即可擁有該選項。
卡瓦諾和艾米·科尼·巴雷特大法官都表示，俄勒岡州副檢察長本傑明·古特曼認為該法律允許全面禁運，但不允許徵收關稅（關稅的徵收範圍可能更有限），這很奇怪。卡瓦諾告訴古特曼，“這似乎缺乏常識”。
巴雷特通常被視為關鍵的搖擺票，她質疑國會是否曾使用“監管進口”這一措辭來允許徵收關稅。當紹爾援引一份下級法院的相關判例時，巴雷特指出那只是“中級上訴法院的判決”，並再次詢問他是否有任何法律通過這種措辭授予了徵收關稅的權力。
尼爾·戈薩奇大法官認為“監管”一詞含義“寬泛”，並指出該法律的一些措辭可能允許徵收關稅。
大法官凱坦吉·布朗·傑克遜對此表示懷疑，他認為國會使用《國際緊急經濟權力法》是為了限制總統的權力，而不是打算賦予總統“無限的權力”。
最高法院正在考慮的問題之一是：假設國會確實授予川普徵收關稅的權力，那麼這樣做是否違反了國家的權力分立原則？
卡根大法官和戈薩奇大法官都曾表示，政府的法律理論會賦予國會過大的總統權力。戈薩奇大法官一度擔憂，政府的法律理論會允許總統宣戰或干預與外國的貿易。
最同情川普立場的法官似乎是塞繆爾·阿利托和克拉倫斯·托馬斯兩位大法官，他們向對方提出假設，詢問總統如何使用關稅和費用。
數萬億美元的經濟活動岌岌可危，而敗訴則可能使川普更廣泛的經濟議程失去一項工具。與此同時，起訴川普的企業稱，他的關稅政策相當於徵收了數千億美元的新稅。
財政部長斯科特·貝森特表示他將出席口頭辯論，並表示政府可以援引其他權力來實施關稅，儘管這些權力“效率不高，效力也不強”。
代表企業的美國前代理副檢察長尼爾·卡蒂亞爾於11月5日向法庭表示，法院應將關稅視為超出國會通過的法律範圍的稅收。卡根和索尼婭·索托馬約爾似乎同意這一觀點，她們將關稅描述為一種稅收形式——憲法賦予國會的這項權力。
紹爾對這種說法提出異議，他認為，雖然關稅增加了財政收入，但其主要應被視為一種監管手段。他還告訴卡瓦諾，歷史上人們一直認為進口監管包括關稅。之後，在辯論中，卡瓦諾告訴古特曼，法院曾將關稅描述為行使憲法賦予的權力，而非稅收。
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